Spezifikationen von Shikimisäure
Produktname |
Shikimisäure |
CAS-Registernummer |
138-59-0 |
Molekulare Formel |
C7H10O5 |
Molekulargewicht |
174,15 g/mol |
Reinheit |
95% |
Erscheinungsbild |
Weißer Feststoff |
Schmelzpunkt |
185°C |
Lagerfähigkeit |
2 Jahre |
Funktionen |
Induziert die Remyelinisierung, wirkt entzündungshemmend und schmerzlindernd. |
Beschreibung von Shikimisäure
Shikimisäure ist eine Cyclohexencarbonsäure, die ursprünglich aus I. religiosum isoliert wurde. Bei einer Konzentration von 80 µM verringert sie die Anhäufung von Lipidtröpfchen in HepG2-Zellen und 3T3-L1-Adipozyten. Bei einer Konzentration von 40 µM erhöht sie die Werte von phosphoryliertem AMPK und verringert die Werte von MID1IP1 in HepG2 und 3T3-L1-Adipozyten.
Die aus Sternanis gewonnene Shikimisäure, die in ihrer anionischen Form Shikimat vorliegt, ist eine Cyclohexancarbonsäure, ein Cyclohexen und ein Cyclitol. Der Shikimisäure-Weg wird im Wesentlichen von Pflanzen und niederen Organismen wie Bakterien, Pilzen und Algen zur Synthese von basischen Aminosäuren genutzt.
Anwendungen von Shikimisäure
Shikimisäure spielt in ihrer natürlich vorkommenden Form eine zentrale Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen und dient als wichtiger biosynthetischer Vorläufer für essenzielle Aminosäuren, einschließlich Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan. Aufgrund dieser inhärenten biochemischen Funktion steht die Shikimisäure an vorderster Front des Pflanzenstoffwechsels und beeinflusst die Synthese einer Vielzahl von Pflanzenalkaloiden. Diese Alkaloide tragen mit ihren vielfältigen pharmakologischen Eigenschaften wesentlich zum medizinischen und therapeutischen Potenzial verschiedener Pflanzenarten bei.
Darüber hinaus ist Shikimisäure ein wichtiger Akteur in den komplizierten Biosynthesewegen, die zur Bildung essenzieller Pflanzenstoffe führen. Ihre Beteiligung an der Biosynthese von Lignin, einem komplexen Polymer, das für die Struktur und den Halt von Pflanzen entscheidend ist, unterstreicht ihre Rolle bei der Gestaltung der physikalischen Eigenschaften von Pflanzengeweben. Darüber hinaus ist Shikimisäure ein wesentlicher Bestandteil der Produktion von Flavonoiden, einer vielfältigen Klasse von Sekundärmetaboliten, die für ihre antioxidativen und entzündungshemmenden Eigenschaften bekannt sind. Diese vielfältige Beteiligung an der Synthese aromatischer Verbindungen verdeutlicht den weitreichenden Einfluss der Shikimisäure auf die chemische Zusammensetzung und die funktionellen Eigenschaften von Pflanzen.
Referenz:
- Bohm, B.A. Shikimisäure (3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexen-1-carbonsäure). Chem. Rev. 65(4), 435-466 (1965).
- Rawat, G., Tripathi, P., und Saxena, R.K. Expanding horizons of shikimic acid. Jüngste Fortschritte in der Produktion und ihre endlosen Grenzen in der Anwendung und Markttrends. Appl. Microbiol. Biotechnol. 97(10), 4277-4287 (2013).
- Kim, M.J., Sim, D.Y., Lee, H.M., et al. Hypolipogenic effect of shikimic acid via inhibition of MID1IP1 and phosphorylation of AMPK/ACC. Int. J. Mol. Sci. 20(3), E582 (2019).
- Lu, F., Yin, D., Pu, Y., et al. Shikimisäure fördert die Differenzierung von Oligodendrozyten-Vorläuferzellen und beschleunigt die Remyelinisierung bei Mäusen. Neurosci. Bull. 35(3), 434-446 (2019 ).