Wogonin (CAS: 632-85-9) Beschreibung
Wogonin (CAS: 632-85-9) ist ein O-methyliertes Flavon, eine flavonoidartige chemische Verbindung, die in Scutellaria baicalensis gefunden wurde. Die Glykoside von Wogonin sind als Wogonoside bekannt. Oroxindin zum Beispiel ist ein Wogonin-Glucuronid, das aus Oroxylum Indicum isoliert wurde. Es ist einer der Wirkstoffe von Sho-Saiko-To, einem japanischen pflanzlichen Ergänzungsmittel.
Wogonin (CAS: 632-85-9) Spezifikationen
Produktname |
Wogonin |
CAS-Registernummer |
632-85-9 |
Molekulare Formel |
C16H12O5 |
Molekulargewicht |
284,26 g/mol |
Prüfung |
≥98% |
Pubchem |
5281703 |
Wogonin (CAS: 632-85-9) Anwendungen:
Wogonin (5,7-Dihydroxy-8-methoxyflavon) ist ein O-methyliertes Flavon aus der Kategorie der Flavonoide und wird hauptsächlich aus Scutellaria radix gewonnen. Wogonin hat eine entzündungshemmende Wirkung durch Unterdrückung der iNOS- und COX-2-Expression. Darüber hinaus hat Wogonin potenzielle Vorteile bei der entzündlichen kolorektalen Karzinogenese, vor allem durch die Unterdrückung von NF-κB und die Aktivierung von Nrf2-Signalwegen in HCT116-Zellen und THP-1-Zellen, die zur Behandlung von Lungenentzündungen verwendet wurden. Seine entzündungshemmenden Eigenschaften werden mit der Hemmung von NO, Zytokinen, Chemokinen und Wachstumsfaktoren in dsRNA-induzierten Makrophagen über den Calcium-STAT-Signalweg in Verbindung gebracht. Es wurde festgestellt, dass Wogonin in der Lage ist, die durch Hyperglykämie bedingte Beeinträchtigung der Kardiomyozyten durch entzündungshemmende und antioxidative Mechanismen zu mildern. Darüber hinaus unterdrückte Wogonin in bemerkenswerter Weise die PPAR-γ-vermittelte Phosphorylierung und Aktivierung von NF-κB-P65. Insgesamt hat Wogonin eine entzündungshemmende Wirkung durch die Unterdrückung von Entzündungsmediatoren, einschließlich IL-6, COX-2, PGE2, iNOS und NO in IL-1β-stimulierten Osteoarthritis-Chondrozyten[1].
Studien haben die hemmende Wirkung von Wogonin auf eine Reihe verschiedener Krebszellen gezeigt. Die Wirkmechanismen sind die Modulation des p53-Signalwegs, die Verlangsamung der G1-Phase, die Antitumor-Angiogenese durch Hemmung von VEGF und die Apoptose über den mitochondrialen Weg. Diese Arbeiten deuten darauf hin, dass Wogonin ein neues Krebsmittel ist, das die heilende Wirkung auf chemounempfindliche Tumore verstärkt und für Patientinnen mit Eierstockkrebs von klinischem Nutzen sein könnte. Polier et al. zeigen zum ersten Mal, dass Wogonin und strukturell verwandte natürliche Flavone, z. B. Apigenin, Chrysin und Luteolin, Inhibitoren der Cyclin-abhängigen Kinase 9 (CDK9) sind und die Phosphorylierung der Carboxy-terminalen Domäne der RNA-Polymerase II blockieren. Dieser Effekt führt zu einer verringerten RNA-Synthese und in der Folge zu einer raschen Abwärtsregulierung des kurzlebigen anti-apoptotischen Proteins Myeloische Zellleukämie 1 (Mcl-1), was zu einer Induktion der Apoptose in Krebszellen führt.[2]
Referenz
RajeshShukla, VikasPandey, Gautam P.Vadnere, SantramLodhi: Kapitel 18 - Die Rolle der Flavonoide bei der Behandlung von Entzündungserkrankungen. Bioactive Food as Dietary Interventions for Arthritis and Related Inflammatory Diseases (Second Edition) 2019, Seiten 293-322
AhmadSalimi, JalalPourahmad: Kapitel 16 - Die Rolle von Naturstoffen in der Prävention und Behandlung von chronischer lymphatischer Leukämie. Polyphenols: Prevention and Treatment of Human Disease (Zweite Auflage)
2018, Seiten 195-203
[1] RajeshShukla, VikasPandey, Gautam P.Vadnere, SantramLodhi: Chapter 18 - Role of Flavonoids in Management of Inflammatory Disorders. Bioactive Food as Dietary Interventions for Arthritis and Related Inflammatory Diseases (Second Edition) 2019, Seiten 293-322
[2] AhmadSalimi, JalalPourahmad: Kapitel 16 - Die Rolle von Naturstoffen in der Prävention und Behandlung von chronischer lymphatischer Leukämie. Polyphenole: Prevention and Treatment of Human Disease (Second Edition) 2018, Seiten 195-203